Nejčastější otázkou mezi diváky CMA Awards bylo "kdo je Chris Stapleton?" Zarostlý týpek s vizáží tuláka a chraplavým hlasem se vynořil téměř odnikud a aniž by měl nějaký hit, posbíral ceny pro Nového umělce roku, Zpěváka roku a Album roku.

Stapleton je v hudebních kruzích znám jako nesmírně talentovaný textař. Mezi jeho slavné kousky patří např. skladby "Your Man" (Josh Turner), "Come Back Song" (Darius Rucker), "Love's Gonna Make It Alright" (George Strait), "Talk is Cheap" (Alan Jackson) , "Never Wanted Nothing More" (Kenny Chesney) nebo "Drink A Beer" (Luke Bryan).

V letech 2008-2010 byl Stapleton frontmanem bluegrassové kapely The SteelDrivers, se kterou získal 3 nominace na Grammy. V roce 2010 založil kapelu The Johnson Brothers se zaměřením na jižanský rock. Sólovou nahrávací smlouvu podepsal s Mercury Nashville v roce 2013 a své debutové album "The Traveller" vyšlo až v květnu letošního roku.

Stapletonův neuvěřitelný úspěch na CMA Awards je o to překvapivější, že zpěvák nemá žádný hit. Jeho jediný singl, titulní skladba z desky "The Traveller", se na hitparádě nedostala ani do Top 40. Kritici však velmi oceňují debutové album jako celek. Po skončení CMA Awards se rozjely také mraky komentářů od příznivců tradiční country, které by se daly shrnout tak, že "je úžasné, že takto nezávislý tradiční umělec může v současném mainstreamu dosáhnout úspěchu a že tedy stále pro country hudbu existuje naděje."